Wie schon der September verweist auch der Oktober mit seinem Namen auf die alte römische Zählweise, die das Jahr mit dem März beginnen ließ. Entsprechend war der mens october der achte Monat (lat. octo = acht), was sich mitunter in historischen Datumsangaben niederschlägt: 8ber, VIIIbris oder 8bris bezeichnen den Oktober, und nicht, wie man meinen könnte, den August.

Im Mittelalter war der Oktober vornehmlich als Weinmond bekannt, seltener ist seine Bezeichnung als Gilbhart, aufgrund der Vergilbung des Laubs (ahd. hart = viel).
In den Weinbaugebieten, die im Mittelalter noch ausgedehnter waren als heute, waren nun Weinlese und Keltern in vollem Gange. Die roten und blauen Trauben reifen schneller und konnten oft schon Ende September geerntet werden, die weißen profitierten von sonnigen Tagen Anfang Oktober.
Die Weinlese war sehr personalintensiv, insbesondere auf den großen Weingütern wohlhabender Klöster kamen zahlreiche saisonale HIlfskräfte beiderlei Geschlechts und auch Kinder zum Einsatz. Die geernteten Trauben wurden mit den Füßen in großen Bottichen gestampft und in Spindelpressen ausgepresst, der so gewonnene Traubensaft dann in Fässern mit wilder oder zugesetzter Hefe zu Most und Wein vergoren.

„Herbst“: Weinlese in einer illustrierten Handschrift des Tacuinum Sanitatis, um 1390. Wien, ÖNB, cod. vindob. Series nova 2644, fol. 54v.

Wein wurde über weite Strecken gehandelt. Traubensorten wurden noch nicht unterschieden, wohl aber Lagebezeichnungen. Besonders guten Ruf genossen Weine aus dem Elsass, daneben waren Rhein- und Moselwein beliebt. Aus Bordeaux, der Champagne, Italien und Griechenland wurden Weine importiert, deren hohe Preise nicht immer unbedingt ihrer Qualität entsprochen haben müssen – sie waren vor allem Prestigegetränke. Doch auch entlang der Ostseeküste und sogar in England wurde bis zum Ende der mittelalterlichen Warmzeit Wein angebaut.

Neben der Weinproduktion stand im Oktober vor allem die Bearbeitung des Winterfeldes im landwirtschaftlichen Kalender. Mit der Egge wurden die Schollen aufgebrochen, die Krume zerkleinert und die Erde so zur Aufnahme der Saat vorbereitet. Als Wintergetreide wurden vornehmlich Weizen, Roggen und Gerste gesät. Durch die lange Vegetationsperiode von Oktober bis Juli waren die Erträge in der Regel höher als jene des Sommergetreides.

Eggen des Feldes, säen des Wintergetreides und Vertreiben der Saatkrähen: Der Oktober im „Breviarium Grimani“, um 1510. (Venedig, Biblioteca Marciana, fol. 11v.)

Gegen Ende des Monats begann vielerorts die Eichelmast. Die Schweine wurden in den Wald getrieben, um sich dort von Eicheln, Bucheckern und anderen Waldfrüchten zu ernähren, ehe sie vor dem Einsetzen des Winters geschlachtet wurden. Das übrige Vieh wurde im Laufe des Monats von der Weide geholt und in die Ställe gebracht, geschlachtet oder verkauft.
Der Oktober war zudem ein beliebter Monat für die herrschaftliche Jagd auf Rot-, Reh- und Schwarzwild sowie auf Enten und anderes Federwild. Unter Jägern war der Oktober auch als Dachsmond bekannt. Die Herbstjagden dienten gleichermaßen dem adeligen Vergnügen wie der Anlage von Fleischvorräten für den Winter. Sehr wahrscheinlich füllten auch einfachere Landbewohner nun noch einmal ihre Vorratskammern mit Wildbret, auch wenn dies nicht immer und überall legal war.

In einem anderen Stundenbuch wählte Simon Bening ein ungewöhnliche Motiv für den Oktober: Weinhandel und Transport von Weinfässern im Hafen von Brügge. (München, StB, cod. lat. 23638, fol. 11v.)

Verschiedentlich wurden Anfang Oktober Erntedankfeste und Kirchweihen abgehalten. Der 18. Oktober war der Festtag des Evangelisten Lukas, des Schutzpatrons der Ärzte, Metzger und Maler, die diesen Tag daher vielerorts mit Prozessionen, Gottesdiensten und Zunftmählern begingen.
Der Tag der Heiligen Crispinus und Crispianus am 25. Oktober erlangte im 15. Jahrhundert in England Bedeutung, nachdem Heinrich V. 1415 ein zahlenmäßig überlegenes Heer der Franzosen in der Schlacht von Agincourt besiegt hatte.
Der 28. Oktober war der Gedenktag der Heiligen Simon Zelotes (Patron der Gerber, Färber, Lederer und Holzfäller) und Judas Thaddäus.